今では数々の冠番組を抱える超売れっ子の有吉だが、現在のような地位を築くまでは紆余曲折あった。「’94年に森脇和成さんとお笑いコンビ『猿岩石』を結成し、’96年に『進め！電波少年』（日本テレビ系）のヒッチハイク企画で大ブレイクしました。その後、コンビでリリースした楽曲『白い雲のように』も大ヒット。しかしそのような時期は長く続かず、’04年に解散。有吉さんはそのまま現在の事務所に所属し、ピン芸人として再スタートを切ったのです」（芸能プロ関係者）
そんな有吉が再ブレイクを果たすまでの“不遇の時代”を、陰ながら支えてきたのは上島さんだった。
「コンビ解散後、ピン芸人として活動し始めた有吉さんは、『竜さんや出川さんみたいになりたい！』とリアクション芸人を目指していた時期もあったそうです。一方でなかなか芽が出ず、経済的にも困窮していたといいます。そんな時、有吉さんを支えたのが上島さん。
当時、2人は毎日のように一緒に過ごしていたそうで、上島さんは食事や金銭面でも有吉さんの面倒を見ていました。さらにそれだけでなく、上島さんは『月30万やるから、仕事せずにいつも俺のそばにいてくれ』と有吉さんの存在を必要としていました。そういった励ましがあったからこそ、有吉さんは踏ん張ることができたのです」
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